Pembawaan yang konyol dan menyenangkan saat tampil di variety show'Running Man' akan hilang ketika pemilik nama asli Kang Hee Gun ini mengambil alih mikropon dan mulai menyanyikan lirik rap-nya di atas panggung. Memulai karirnya sejak akhir tahun 90-an, Gary bisa dikatakan masuk ke dalam jajaran rapper Korea Selatan papan atas. 

Bersama Gil, Gary membentuk grup Hip-Hop bernama LeeSsang dan sudah menelurkan 8 album. Ia pun juga sering diajak berkolaborasi dengan beberapa penyanyi terkenal di Korea Selatan untuk menyanyikan bagian rap-nya. Terakhir, ia bersama dengan Kim Jong Kook dan HaHa, rekannya di Running Man merilis lagu berjudul 'The Thing That I Want To Say To You'.