Di musim pertama, karakter-karakter Gossip Girl masih duduk di bangku SMA sehingga pakaian-pakaian yang mereka kenakan mirip dengan seragam sekolah.

Salah satu ‘seragam’ terbaik yang pernah dipakai Blair adalah yang dipakainya di episode ke-15 musim pertama yang berjudul Desperately Seeking Serena. Blair tampil dengan mengenakan jubah dan sepatu dari Brooks Brothers dan juga tas dari Valentino.