Film bertabur bintang ini menceritakan kisah remaja dengan kesan romantis bercampur komedi. Disini Paul berperan sebagai Dean Sampson Jr ditemani aktris cantik Rachael Leigh Cook dan aktor Freddie Prinze Jr. Di film ini Dean bertaruh dengan Zack Siler (Freddie Prinze Jr) untuk bisa mengubah Laney (Rachael Leigh Cook) menjadi sosok ratu prom saat dipesta.