Jinwoo baru memulai masa trainee dengan YG Entertainment ketika berusia 20 tahun. Saat itu dia menjadi salah satu trainee dengan usia paling tua. Karenanya dia pernah berpikir untuk menyerah jadi idol. Tetapi kerja kerasnya berbuah manis.

Setelah muncul dalam progam survival Mnet 'WIN: Who Is Next' dengan grup Team A bersama Nam Taehyun, Kang Seungyoon, Song Mino dan Lee Seunghoon. Jinwoo berhasil debut dengan nama grup WINNER pada tahun 2014.