Sebelum debut sebagai member dari grup iKON, Bobby yang menjalani pelatihan dibawah asuhan YG Entertainment ini sempat mengikuti ajang survival untuk mencapai impiannya sebagai bintang K-pop, salah satunya yang pertama kali adalah ‘WIN: Who Is Next’ tahun 2014 lalu.

Dalam reality show yang dibuat acara tersebut, Bobby melakukan video call dengan ibu dan keluarganya yang tinggal di Amerika. Rapper iKON ini pun menangis saat melihat antusias dan dukungan dari keluarganya yang jauh tersebut.  Rasa rindu, tentunya juga menjadi alasan Bobby meneteskan air matanya.