Aktris yang belakangan tampil memukau di beberapa serial drama seperti 'Boys Before Flower', 'Playful Kiss', 'Poseidon', dan 'Wild Romance' ini juga mengaku sangat tak percaya diri dengan wajahnya.

Bahkan ia pun mengambil jalan keluar atas rasa tak percaya diri tersebut dengan operasi plastik. Lee Si Young berpikir jika wajahnya terlalu bulat sehingga ia memutuskan untuk operasi plastik di usia 23.